Հեմինգուեյի գրվածքներին անվանում են կյանքի դասագրքեր տղամարդկանց համար: Նրա ամենամեծ գրվածքներից է համարվում «Ծերունին և ծովը», որում համառ և հաճախորեն հնչում է հետևյալ լոզունգը՝ «Չհանձնվել: Գնալ մինչև վերջ: Հաղթել»: Հեղինակի պատկերը իրենից ներկայացնում է կենսուրախության տիպաժ, վարակիչ էներգիայի կուտակում, որն բավարարում էր և ստեղծագործելու և հաճույքների համար: Սակայն նրա ստեղծագործությունները շատ անկայուն են, իսկ հետաքրքրությունները և հաճույքները միշտ վերջանում էին հիասթափությամբ: Նա ամբողջ կյանքում դիմակ է կրել, որի տակ էլ թաքցրել է իր անսանձ բայց ճնշված և հիվանդագին հոգին, որն բռնկված էր զոհվելու ձգտումով:
Հոգի, որի հետ շփումը երջանկություն չբերեց հեղինակի 4 կանանցից և ոչ մեկին:
Կյանքի վերջին տարիներին, Հեմինգուեյին մշտապես ճնշում էր այն միտքը, որ նա այլևս չի կարողանա գրել, ստեղծագործել: Առանց դրա նա տեսնում էր իր կյանքը անիմաստ և անկարելի: Նրա զգուշավորությունը հիմնավոր էր՝ երբ արդեն Նոբելյան մրցանակի դափնեկրին պատվիրեցին մաղթանքներ գրել ԱՄՆ ապագա նախագահ Ջոն Քեննեդիի ինաուգուրացիայի համար, ապա նա մեկ շաբաթվա ընթացքում, մեծ դժվարությամբ գրեց 4 ճղճիմ տող: Ճակատագրական կրակոցից ոչ շատ առաջ Հեմինգուեյը դիմեց իր մոտ ընկերներից մեկին հետևյալ տարօրինակ հարցով՝. «Ին՞չ է կատարվում մարդու հետ, որն հանկարծ հասկանում է, որ այլևս չի գրի այն գրքերը, որն երդվել է գրել»:
Հեմինգուեյը փորձել է վերջ տալ կյանքին ոչ մեկ անգամ: Միայն երկու անգամ նրան տեսել են հրացանը լիցքավորելիս, երբ նրա օթյակին փակցված էր մահառաջի գրություն: Երբ Հեմինգուեյը թռչում էր Մինեսոտա նահանգում գտնվող Մեյո կլինիկա, շոկային թերապիա անցնելու և ազատվելու իրեն տանջող դեպրեսսիայից, փորձ է կատարել թռիչքի ժամանակ բացել դռնակը և դուրս նետել իրեն օդանավից: Նույն օդանավի լիցքավորման ժամանակ, նրան ուժով են հետ պահել պտտվող պրոպպելլերից: Թերապիան վերջացնելուց հետո, բժիշկները եկան այն եզրակացության, որ նա առողջ է և տուն ուղարկեցին: Արտաքուստ նա բացարձակ նորմալ էր՝ դառել էր հանգիստ և ուշադիր մտերիմների նկատմամբ: Ինքնասպանության նախորդող գիշերը նա վաղ պառկեց քնելու: Առավոտյան, երբ դեռ կինը քնած էր, նա վեր կացավ, գնաց այն սենյակը, որտեղ պահվում էին որսորդական հրացանները, ընտրեց իր սիրած «Աբերկրոմբի և Ֆինչ» հրացանը, մեկական փամփուշտ լիցքավորեց ամեն փողի մեջ, մտցրեց փողը բերանը և ոտքի բութ մատով քաշեց ձգանը: Պատճառը պարզաբանող ոչ մի երկտող չի գտնվել:
Ծանր ժառանգությունը, որը թողեց Հեմինգուեյը, կործանարար ազդեցություն ունեցավ նրա սերնդի համար: Նրա առաջին տղան՝ Գրեգորին, դառավ տրանսվեստիտ: Մի մարդու համար, որն իր ամբողջ կյանքում ընդգծում էր իր առնականությունը, դա իսկական տրագեդիա էր: Նա ստիպեց տղային էլեկտրաջղացնցումային թերապիայի 98 սեանս անցնել, որն իհարկե ոչ մի օգուտ էլ չտվեց: Գրեգորին ձերբակալվեց մերկ վիճակում հասարակական վայրերում զբոսնելու համար, և մահացավ բանտում՝նսրտի կաթվածից: Պատրիկը, արդեն 18 տարեկան հասակում հիվանդացավ շիզոֆրենիայով, բայց կարողացավ կազդուրվել և գնաց Աֆրիկա, որտեղ էլ դարձավ սաֆարիի արհեստավարժ ուղեկցորդ: Գրողի եղբայրը՝ Լեսթերը, որը 18 տարով նրանից փոքր էր, դեռևս փոքր տարիքից աստվածացնում էր եղբորը և անչափ հպարտանում նրանով: Լեսթերը ամեն ինչում փորձում էր կրկնօրինակել նրան և մեծ եղբոր պես զբաղվում էր ձկնորսությամբ և որսորդությամբ: Հեմինգուեյի ինքնասպանությունից մեկ տարի անց նա գրեց մեմուարների գիրք՝ «Իմ եղբայր Էռնեստ Հեմինգուեյը» անվանմամբ, որը բեստսելլեր դարձավ: Լեսթերը իր եղբորը կրկնօրինակման մեջ գնաց մինչև վերջ՝ 1982 թ-ին նա նույնպես ինքնասպան եղավ հրազենից արձակված գնդակով:
Գրողի թոռը՝ Մարգոն նույնպես ինքնասպանություն գործեց իր հանրահայտ պապի ինքնասպանությունից ուղիղ 35 տարի անց, հենց նույն օրը: Մարգոն շատ գեղեցիկ էր և ուներ հոլլիվուդյան կինոաստղի արտաքին: 20 տարեկան հասակում արդեն նա դասվում էր, որպես Ամերիկայի ամենաբարձր վարձատրվող մոդելը, և արդեն նկարահանվել էր մի քանի ֆիլմերում: 1996 թ-ին՝ 45 տարեկան հասակում, նրա նախկին գեղեցկության հետքն անգամ չէր մնացել: Բազմամյա ալկոհոլիզմը, բուլեմիան և դեպրեսսիան, որն արդեն վեր էր ածվել ծանր հոգեկան խանգարման, արեցին իրենց մութ գործը և նա ինքնասպան եղավ: Մարգոն արյուն չէր սիրում, այդ պատճառով էլ, որպես ինքնասպանության գործիք ընտրեց ուժեղ քնաբեր հաբերը, որով էլ տարբերվեց իր տղամարդ ազգականներից: Սակայն այս ինքնասպանությունների շարքի առաջին օղակը Էռնեստ Հեմինգուեյը չէր, այլ նրա մայրական կողմի պապը, որը նույնպես անհաջող ինքնասպանության փորձ էր արել: 1928 թ-ին սեփական ատրճանակով ինքնասպան էր եղել գրողի հայրը: Գրողի մոր վկայությամբ, նրան այդ քայլին էին դրդել խարխուլ առողջությունը և մեծ պարտքերը:
Հեմինգուեյը միշտ էլ ցանկանում էր «հիշվել որպես գրող, այլ ոչ որպես մարդ, որն եղել է պատերազմում, ոչ որպես որսորդ կամ հարբեցող ու գինետան կռվարար»: Այդ արտասովոր մարդը հասկանում էր, որ վատնել է ուժերի և տաղանդի մեծ մասը: Այդ դառը ճշմարտությունն հասկանալն էլ հենց դրդեց նրան 1961 թ-ի հուլիսի 2-ին սեղմել ձգանը: Այս կրակոցի ձայնը լսեց ողջ կարդացող աշխարհը: